窦建德攻克冀州后，声威更盛，十二月，窦建德率10万人进攻幽州(治蓟县，今北京城西南)。此前窦建德曾派人去招降唐幽州总管罗艺，但遭到罗艺的拒绝。罗艺准备出击交战时，其部属薛万均(即薛世雄之子，其弟为薛万彻)献了个计策，彼众我寡，此战必败，不如以赢兵弱马背城阻水为阵，引诱窦建德，待其半渡而击之。罗艺采纳了这个计策，以残兵临水背城为阵。窦建德因屡胜而骄，渡河来攻，待半渡时，埋伏在城侧的薛万均，率百名精骑邀击，窦建德军大败，攻城未能成功。窦建德见不能靠近幽州城，于是，便分兵攻打地主武装霍氏城堡和雍奴(今河北武清西北)等县，又先后败于罗艺。双方对峙百余日，窦建德终未得手，遂撤回乐寿。攻打幽州的失败，是窦建德率领的农民义军在河北发展中第一次受阻。    

    宇文化及杀死隋炀帝后，便由江都北上，于魏县(今河北大名西南)称帝，窦建德便把宇文化及当做下一个攻打对象。武德二年(619年)闰二月，窦建德便以为隋炀帝复仇为借口，征询部下的建议。窦建德对其纳言宋正本、内史侍郎孔德绍说：“吾为隋之百姓数十年矣，隋为吾君二代矣。今化及杀之，大逆无道，此吾仇矣，请与诸公讨之，何如？”孔德绍回答说：“今海内无主，英雄竞逐，大王以布衣而起漳浦，隋郡县官人莫不争归附者，以大王仗顺而动，义安天下也。宇文化及与国连姻，父子兄弟受恩隋代，身居不疑之地，而行弑逆之祸，篡隋自代，乃天下之贼也。此而不诛，安用盟主”(《旧唐书·窦建德列传》)！宋正本也说：“大王奋布衣，起漳南，隋之列城莫不争附者，以能杖顺扶义、安四方也。化及为隋姻里，倚之不疑，今戕君而移其国，仇不共天，请鼓行执其罪”(《新唐书·窦建德列传》)。二人的回答下合窦建德之意，窦建德遂率10万大军以夏津为转输地进攻宇文化及，连战皆捷，宇文化及被迫退守聊城(今山东聊城东北)。窦建德用撞车、抛石，四面急攻，此前诈降宇文化及的农民军首领王薄开城引建德军入城，俘宇文化及，悉虏其众。由于是以为隋炀帝报仇为由杀的宇文化及，所以窦建德入城后先拜见隋萧皇后，并穿素服为隋炀帝哭丧尽哀，接着将传国玺及卤簿仪仗收为已有，然后安抚被俘的隋朝官员，并将宇文智及、杨士览、元武达、许弘仁、孟景等人全部斩首，将宇文化及及其子宇文承基、宇文承趾押至襄国斩首。    

    窦建德每次攻克城池后，所缴获的资财全部分给将士，自己一无所取。窦建德的生活也非常简朴，因为他不不喜欢吃肉，常食菜蔬、脱粟之饭。其妻曹氏的穿着也同样简朴，手下的婢妾才也只有十几人。攻克聊城后俘获的宫女多达千人，并且都有姿色，但窦建德将宫女全部释放。对隋朝的文武和万余人“骁果”也都听其自去。同时对有才能的官吏窦建德对此加以任用：以隋黄门侍郎裴矩为左仆射，掌选举，裴矩替窦建德“创定朝仪，权设法律，建德大悦，每咨访焉”《旧唐书·裴矩传》，对夏政权的发展具有一定的影响；还以兵部侍郎崔君肃为侍中；少府令何稠为工部尚书；右司郎中柳调为左丞；虞世南为黄门侍郎；欧阳询为太常卿。愿意留下来的，视才录用。愿去长安(李渊处)、洛阳(王世充处)或突厥(义成公主处)的，窦建德给足盘缠并派兵护送出境。同时不不忘与王世充结好。    

    但到四月时王世充称帝，窦建德因自己也要称帝，遂断绝了与王世充的关系，自己开始建天子旌旗，出警入跸，下书称诏，并追谥隋炀帝为闵帝，并倚靠突厥壮其兵势。隋义成公主(嫁与突厥)遣使迎萧皇后和南阳公主时，窦建德也派兵千余骑护送，并将宇文化及的首级以献与义成公主，以示诚意。从此窦建德与突厥相连，兵锋益盛。