大业七年（611），隋炀帝杨广征兵攻高丽，建德以“募人”从军，为二百人长。当时，山东大水，同县孙安祖，家为大水漂没，妻子饿死。县官见安祖骁勇，也将他选入从征行人中。安祖诉称贫困，不应入选，被县令笞责。安祖愤激，杀死县令，投奔建德。建德帮助安祖聚集贫困农民和拒绝东征的士兵几百人，入漳南县东境方圆数百里的高鸡泊，举兵抗隋。这时， 清河鄃县（今山东夏津）人张金称，渤海蓨县（今河北景县）人高士达在清河一带起义，往来漳南，地方官怀疑建德与诸义军交通，便收杀建德全家老小。建德本已随军北上至河间（今属河北），听说全家被杀，就率领部下二百人投奔高士达。士达自称东海公，以建德为司兵，听从建德建议，入高鸡泊。安祖被张金称火并后，其部都来归附建德。这支起义军拥有上万人。

大业十二年，高士达以窦建德为军司马，建德用计袭杀隋涿郡通守郭绚，声势大振。同年末，炀帝遣太仆卿杨义臣击破清河义军主力张金称部。金称遇难后，余众投建德。义臣乘胜入高鸡泊，士达阵亡。建德为士达发丧，招集散亡，重又组织起队伍。十三年正月，建德称长乐王于河间乐寿县（今河北献县）郊，年号丁丑，设置官属，分治郡县。七月，建德大败隋将薛世雄，攻克河间。唐武德元年（618）十一月，建德定都于乐寿，国号大夏，改元五凤。隋将宇文化及先已杀炀帝，这时引军西归关中。二年闰二月，建德攻宇文化及于聊城（今山东聊城东北），生擒化及。

聊城大捷，建德俘获大批隋朝的皇室、宫人、官僚和称为“骁果”的禁军。建德下令宫人立即放散，骁果也听其自去；皇室和高级官僚，除宇文化及一伙诛杀外，愿去长安（李渊处）、洛阳(王世充处)和突厥（义成公主处）者，派兵护送出境；愿留者随才录用。被录用者多为著名的文学之士和工艺家。其中裴矩任右仆射（宰相），掌管选举，又为建德定朝仪、制律令，对夏政权的发展具有一定的影响。八月，建德攻克洺州（今河北永年东南），即迁都于此。他劝课农桑，对恢复河北的生产有积极作用。

武德二年闰二月之后八个月中，起义军发展迅速，除原有冀、定、瀛、恒、博、易六州外，还先后攻克邢、贝、沧、洺、相、赵、黎、卫八州，拥有黄河以北大部分地区。隔河与据有洛阳的王世充对峙。但主要敌手却是据有关中、向东发展的李渊。

建德在与李渊争夺河北的战争中，对唐军降将仍沿袭处理隋朝降官的政策，但有些降将却一再伺机反叛。三年正月，唐降将徐世�倒唇崂柩敉梁览钌毯�暴乱，虽为夏将曹旦平定，但义军将佐被害者达数百人。十二月，又发生唐降将河北慰抚使张道源暗送情报，勾引唐并州总管刘世让偷袭夏都洺州事件。

四年三月，唐兵进攻洛阳王世充，建德亲自统兵十余万援助世充，和唐军相持于虎牢（今河南荥阳西北汜水镇）一带。谋士凌敬建议全军渡河，攻占河阳，越过太行山，进军汾水流域，威胁关中，迫唐军从洛阳撤退。建德不听。五月初，李世民袭击得手，夏军溃散，建德被俘。其妻曹夫人偕左仆射齐善行等数百骑逃归洺州。

建德被俘后，洺州诸将举棋不定，山东大族李公淹、唐降官魏徵等，力劝齐善行等降唐。于是，善行散府库绢帛数十万段给予士兵，将其遣散还乡，士卒散尽。五月中，齐善行、裴矩等以洺州降唐。夏亡。七月中，窦建德于长安被杀。